1941年，美国海军情报局特工索姆斯（约翰•库萨克 John Cusack 饰）奉命来到上海，负责调查好友康纳被暗杀的真相。他以德国先驱报驻上海记者的身份游走于社会名流的酒会。他借助同纳粹工程师穆勒太太的情人关系消除猜疑、获取情报。在一次赌局中，他结识了黑帮头目兰亭的夫人安娜（巩俐 饰），对方与手下的神秘暗语令他好奇。跟踪未果，他只得继续打探。为了调查康纳的死因，他秘密约见了康纳的线人。然而，两人的会面却因为日本军队追查地下党而破产。一次偶然的机会，索姆斯再次与安娜重逢，并且在她的引荐中结识了上海黑社会头目安东尼•兰亭（周润发 饰）及日本情报处田中大佐（渡边谦 饰）。在调查中，索姆斯渐渐发现康纳的死跟一个神秘的日本女人（菊地凛子 饰）有关……

　　John (杰瑞米艾伦斯饰)是一个在香港生活多年的英国摄影师;他的朋友Jim (罗宾布雷兹饰)经常光顾他的公寓. John迷恋酒吧主的女友Vivian (巩俐饰),但一直被她拒绝.就在香港回归之际, John发现自己患上了一种奇怪的白血病并且只剩下几个月的命.于是John, Jim,和一个他们在街上遇见的神秘女子Jean(张曼玉饰)开始用一个相机到处拍摄香港的景象，要在香港回归的最后一刻拍到真正的香港......