戀愛綜藝實境秀《職想愛上你》邀集六位來自不同職業的單身男女，透過聲音、簡訊、通話、遊戲互動和外宿逐漸認識彼此，擺脫出社會後因為職業難以脫單的困境。

　　台北的每个晚上一群年轻人都在歌舞厅内夜夜笙歌，一夜情、吃迷幻药，喝酒狂欢每天都是他们沉迷的东西。刚回台北的Eva（杨谨华 饰）坚守着爱情的信念，十分抗拒婚前性行为，她的朋友Cindy白天是上班族，晚上则是十分豪放的一夜情女王。后来Eva跟在唱片公司工作的Ben，两人同居，可是Eva就是无法接受婚前性行为，Ben只好找Cindy解决生理需要。被Eva知道后只好忍痛离开。其实Cindy一直喜欢的是卖毒品的小马（黄立行 饰），小马患有癌症末期的父亲离世，Cindy也表达了对小马多年的情感。　　他们身边的朋友，为生活、为需要、为开心、为自己寻找着自己最喜欢的生活方式，成为了都市中的一个缩影。

　　一直自诩没有搞不定的女人的两性专家，外号偷心大圣P.S.男的夏和杰（蓝正龙 饰）这次出师却遇上了麻烦。他这次的目标本来是第一名模阿曼达（白歆惠 饰），本来设计在阿曼达的新片发布会现场一展自己的魅力，无奈却适得其反，被告上了法庭，最终被法院判处158小时的社会劳动役。　　夏和杰被分配到了一个幼稚园，而这个幼稚园的老师马小茜（隋棠 饰）竟然就是他的小学同学，只是当初的钢牙妹现在已出落的亭亭玉立，没有认出她来的夏和杰却被小茜认出，他就是当初欺负她的大魔王。于是小茜借机好好的报复了下夏和杰，二人在打打闹闹中慢慢滋生出了感情。而这时爱惹麻烦的夏和杰遇上了同样自大的富二代孟成恩（温升豪 饰），四个人因而展开了复杂的关系……