1976年暑假的前一天，一群高中男生想著如何修理即将升上高一的新生，而高年级的女生也没闲著，她们也对即将入学的高一女生展开修理行动。在一连串折磨人的活动后，这群高年级生又转而盘算当晚的疯狂舞会……

　　大卫（布兰登·费舍 Brendan Fraser 饰）是一名出色的橄榄球运动员，因为这个专业，他获得了奖学金，前往著名的贵族高中圣马修学校深造。在贵族学校里，大卫结识了许多好友，其中亦包括英俊帅气的查理（马特·达蒙 Matt Damon 饰）。　　因为在学校的橄榄球队里大放异彩，大卫很快就成为了校园中的名人，就连查理的女友莎莉（艾咪·洛肯 Amy Locane 饰）都对他暗送秋波，这让查理感到妒火中烧。然而，某日，大卫在学校里的地位忽然一落千丈，原来，查理将他犹太人的身份公之于众，大卫就此开始了处处受人排挤的悲惨生活。一场考试中，老是怀疑某位学生作弊，矛头直指大卫，面对这不白之冤，大卫该如何反击呢？

　　伊丽莎白一世时期的英国，处处有风花雪月的娱乐活动，然而莎士比亚（约瑟夫•费因斯 Joseph Fiennes 饰）此时却陷入了创作的枯竭期。他笔下的《罗密欧与海盗之女阿丝》因此搁浅。薇拉夫人（格温妮斯•帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰）的出现可谓一石激起千 层浪。她酷爱话剧，不顾女人不能登台的世俗观念，不惜女扮男装前来参演莎士比亚的戏剧。莎士比亚洞悉了薇拉夫人的秘密。他从她身上强烈感受到创作的灵感，闻出爱情来到的味道。二人共坠爱海。他笔下开始有了罗密欧与茱丽叶熠熠生辉的故事。好景不长，薇拉要嫁入一个贵族人家。莎士比亚的创作如有神助，感情却陷入无望。但他还在努力用笔，用真情，去改写这一切。

　　19岁的少年赛斯·戴维斯（吉奥瓦尼·瑞比西 Giovanni Ribisi饰）一心希望能尽快淘到自己的第一桶金，好让父亲另眼相看。他本打算靠玩非法纸牌起家，却发现此路根本行不通，直到一家名为J.T.马林经纪公司的股票经纪商找上了赛维斯。　　在这个号称“锅炉房”的核心办公室里，多少个一夜间成为百万富翁的故事深深诱惑着赛维斯。很快，野心勃勃的赛维斯便以优异的成绩通过了股票经济人认证考试，开始了他的“成功之路”。他把那些永远都没有前途的股票卖给利欲熏心的投资者。赛维斯正以极危险的速度追逐着金钱与利益，靠近着他所谓的功成名就，贪婪而不安。在纽约长岛这个瞬息万变的商业圈里，良心未泯的赛维斯终于开始面对良心的考验。

　　拉瑞（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）看起来人高马大仪表堂堂，却是一个整日里不务正业游手好闲的小马仔。某天，老大交给了他一项十分重要的任务——绑架一位名叫布莱恩（贾斯汀·巴萨 Justin Bartha 饰）的男子，他是当地检察官的弟弟，而该检察官手上掌握着能够将老大送进监狱的证据。　　为了确保行动的顺利进行，老大还派出了性感火辣的瑞琪（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）和拉瑞一起上路，毫不意外的，无法抵挡瑞琪强大魅力的拉瑞深深的坠入了情网之中，无奈在瑞琪的眼中，拉瑞只是一个笨蛋小混混而已。这一节外生枝让整个计划都充满了不确定性，在拉瑞的莽撞下，瑞琪甚至有可能被连累的丢掉性命。